Сезон-1997/98 Редондо провел на высочайшем уровне и стал одним из главных творцов успеха Реала в Лиге чемпионов, хотя сам не смог принять участия в финальном матче против «Ювентуса» из-за очередной травмы.
В мадридском клубе он играл до 2000 года. Но был вынужден покинуть любимую команду, так как в клуб пришел Флорентино Перес. Новый президент частично компенсировал покупку у «Барселоны» Луиша Фигу продажей Редондо в «Милан».
Но в итальянском клубе «Принц» (как прозвали его болельщики) так и не смог заиграть. Постоянные травмы и операции поставили крест на его дальнейшей профессиональной карьере. Когда Редондо понял, что уже не сможет оправиться после разрыва крестообразных связок, то, несмотря на действующий контракт и прекрасные отношения с руководством, он сам отказался получать зарплату в миланском клубе.
Над решением уйти из большого футбола Редондо раздумывал долго.
В 2004 году вице-президент «Милана» Адриано Галлиани предложил аргентинцу продлить контракт, но Фернандо решил отказаться и посвятить себя семье.
Несмотря на то, что Редондо объявил об окончании карьеры, многие клубы до последнего пытались заполучить этого игрока.