Чарльтон остался у разбитого корыта. Он поработал с «Шеффилд Уэнсдей», выведя команду из третьего дивизиона во второй, безуспешно провел год в «Ньюкасле» и, наконец, взобрался на тренерскую позицию, которая его прославила. Речь о сборной Ирландии, в которой всегда были хорошие, даже звездные игроки, но при этом команда не сумела сыграть ни на одном по-настоящему- крупном турнире.
Чарльтон преуспел сразу. Ирландия приняла участие в финальной части Евро-88, куда в те годы было гораздо сложнее, чем нынче, пробиться по одной простой причине — в финальной части принимали участие только восемь сборных. Но главной сенсацией стало то, что Джеки и его ребята натворили на полях Западной Германии! В первом же матче они забили на первых минутах Англии и ухитрились отстоять этот перевес; затем упустили победу над сборной СССР
— 1:1; наконец, у них был великолепный шанс вышибить с турнира сборную Голландии, будущего победителя, но проклятая кочка направила мяч в сетку ирландских ворот — 0:1 и прощание с ФРГ... Хотя ребят всё равно встречали дома как героев.
Два года спустя Ирландия упрочила и свою, и тренерскую славу. Команда вышла из группы на итальянском ЧМ, выбила по пенальти румын и... отправилась в Ватикан на встречу с папой Иоанном-Павлом Вторым. Чарльтон потом признался, что заснул во время мессы... Бессовес