Дикси буквально грезил «Синими». В 14 лет он оставил школу, чтобы стать учеником монтера на железной дороге. Дин потом вспоминал, что сделал этот выбор вовсе не по воле отца, а потому что «на балансе железной дороги состояло отличное футбольное поле, имелась неплохая команда».
Спустя два года Дикси подписал профессиональный контракт с «Транмером» из родного Бёркенхэда. Проведя один сезон в резервном составе, Дин благодаря травме основного форварда Стэна Сейера резко выдвинулся в лучшие бомбардиры команды. В сезоне 1924/25 тинейджер забил 27 мячей в 27-ми матчах. Достижение само по себе впечатляющее, однако на фоне результатов «Транмера» (предпоследнее место в северной группе третьего дивизиона и 59 общекомандных мячей) оно впечатляло еще больше.
Дин стал настоящей сенсацией. «Астон Вилла», «Бирмингем», «Манчестер Юнайтед» и «Ливерпуль» присматривались к юному бомбардиру, «Ньюкасл» и «Арсенал» сделали предложения. Но Дикси нужен был только один клуб, и когда в марте 1925 года «Эвертон» дал за него 3 тысячи фунтов, Дин не колебался ни секунды.
Появление Дикси в элите английского футбола совпало с революционным изменением в правилах. По инициативе Футбольной Ассоциации, международный комитет по правилам постановил определять офсайд не по трем игрокам защищающейся команды, а по двум, то есть обычно по вратарю и одному из двух существовавших в схемах тех лет беков. Теперь уже недостаточно было просто сделать шаг вперед и оставить форварда в положении «вне игры». Защитникам приходилось переучиваться, и пока «Арсенал» Герберта Чепмэна не начал с успехом внедрять систему игры с тремя беками, нападающие наслаждались легкой поживой.
Результативность взлетела мгновенно, бомбардиры устанавливали рекорд за рекордом. В первом же сезоне по новым правилам Тед Харпер из «Блэкберна» стал первым, кто забил в элитном дивизионе больше сорока мячей (43). В следующем сезоне Джордж Камселл из «Миддлсбро» в рамках второго дивизиона поднял планку рекорда до казавшейся заоблачной отметки в 59 мячей. Однако это достижение просуществовало всего год.
К началу 1928 года на счету Дина было уже 35 мячей, в конце февраля он в дерби сделал хет-трик и повторил достижение Харпера. В марте в игре «Овертона» и Дикси наступил спад, и рекорд Камселла казался недостижимым — в оставшихся семи матчах нужно было забить 15 мячей. Форвард сделал дубли с «Блэкберном», «Шеффилд Юнайтед» и «Астон Виллой», забил по одному голу в ворота «Бери» и
