Потом он сделал легендарным «Хаддерсфилд». С этой командой Чепмэн, невзирая на плохую посещаемость и нехватку финансов, в течение четырех лет выиграл Кубок Англии и два чемпионских звания. Третье кряду чемпионство «Терьеры» добыли, когда Чепмэн откликнулся на объявление в Athletic News и возглавил неудачливый на то время «Арсенал».
Президент Генри Норрис искал себе скромного в запросах, но талантливого менеджера. Он нашел Чепмэна, который первым делом выбил себе две тысячи фунтов зарплаты в год, а следом и средства на покупку игроков. За первые два года работы Чепмэн истратил на футболистов калибра Чарли Бьюкена, Тома Паркера и Джека Ламберта 25 тысяч фунтов. Но куда лучше, нежели сорить деньгами, он умел разглядеть потенциал в неизвестных никому игроках.
Девятнадцатилетний Эдди Хэпгуд, бывший молочник, только что получил отказ в «Бристоль Ровере». Никого не интересовал хилый левый защитник, который терял сознание, если приходилось бить головой тяжелый (а тогда только такие и были) мяч. Но Чепмэн разглядел в нем то, что сделало Хэпгуда капитаном «Арсенала» и сборной Англии. И лично следил за тем, чтобы Эдди набирал вес. Просто ставил перед вегетарианцем Хэпгудом тарелку с громадным куском мяса, садился напротив и рявкал: «Жри!»
Безо всякого сомнения, его самым великим трансфером было подписание «Волшебника Уэмбли» Алекса Джеймса. «Престон», который в то время был известен как «команда Джеймса и десяти посредственностей», неожиданно выставил на трансфер миниатюрного шотландца, и тот мгновенно стал объектом охоты со стороны. «Ливерпуля», «Астон Виллы», «Бирмингема» и «Ман Сити».
Как Чепмэн сумел обставить всех конкурентов, заплатив при этом неприлично мало — 8750 фунтов, до сих пор неизвестно. Джеймс был одной из главных звезд того времени, и такая неожиданно низкая цена при серьезной конкуренции заинтересовала Футбольную Ассоциацию. Но Чепмэн сам настоял на проверке, после которой удивление стало еще большим — «Арсенал» оказался чист, как ни старались злопыхатели! Не исключено, что во время переговоров с представителями «Престона» Чепмэн воспользовался одним из своих плутовских ходов, которые, к примеру, позволили ему переманить в «Арсенал» инсайда «Болтона» Дэвида Джека.
Летом 1928 года «Скакуны» заявили, что готовы продать любого игрока своего состава, кроме Джека. Тогда к ним обратился Чепмэн: «А вот мне нужен именно Джек...» За него попросили 13 тысяч фунтов, что вдвое превышало тогдашний трансферный рекорд. Чепмэн
