Осенью 1889 года ученики школы Old Central собрали футбольную команду. Для тренировок и будущих матчей они оборудовали участок на пустыре Уимблдона. Интересно, что первое поле команды примыкало к улице, носившей имя Робина Гуда. Более чем многозначительное название, которое не столько связано с «разбойничьим» будущим «Уимблдона», сколько с тем, что школа «Олд Сентрал» специально была открыта для детей бедноты.
Играли молодые люди самозабвенно и не без успеха. Как свидетельствует история клуба, 2 ноября 1889 года команда «Олд Сентрал» провела свой первый поединок, обыграв «Вестминстер» со счетом 1:0. «Захватывающая игра!» — отрапортовало на следующий день местное издание Surrey Independent and Mid Surrey Gazette. Точно такими же словами сопровождался отчет о следующей победе (2:1 в матче с «Белмором»), особенно выделялись «господа Дж. Реймент, Э. Ансти и С. Уоттс». Джордж Реймент вошел в историю «Доне» как первый капитан команды.
И если с соперниками новая команда довольно быстро научилась справляться, то вот обычные прохожие представляли для нее серьезную угрозу. Байку о том, как футболистов прогнали с их первой поляны вглубь пустыря, с особым удовольствием рассказывали, когда «Уимблдон» и «первобытный» стиль его игры прославился на всю страну. Дескать, тогдашние «Доне» настолько любили длинные передачи, что при первой возможности изо всех сил выбивали мяч вперед. Чаще всего мяч вылетал за пределы поля, чем причинял немалые неудобства отдыхающим, особенно если те прогуливались вместе с собачками. Животные просто с ума сходили, гоняясь за мячом, а также за игроками, пытавшимися этот мяч вернуть в игру.
Так «Уимблдон» вынужден был уйти подальше от людей, однако затея настолько захватила уже выросших учеников, что команда продолжала существовать, невзирая на трудности. Интересно, что в первые годы «Доне» выделялись игрой не только простой, но и лаконичной — даже в те времена, когда количеством забитых мячей никого нельзя было удивить, «Уимблдон» забивал немного, но пропускал еще меньше. Клуб, однако, не мог похвастаться богатыми меценатами и высокой посещаемостью, а неудачное географическое положение (по сути, в те годы Уимблдон представлял собой деревню, добираться до которой из Лондона было весьма хлопотно) делало затруднительным участие в регулярных турнирах. Потому «Доне» очень рано научились выжимать максимум из любой ситуации.
Тем не менее играть в футбол у команды получалось неплохо, о чем свидетельствует длинный список побед в местных и местечко
